Research Abstract
フルフラールからのバイオベーステレフタル酸の合成と評価
Synthesis and Verification of Biobased Terephthalic Acid from Furfural
2015年2月4日 Scientific Reports 5 : 8249 doi: 10.1038/srep08249
持続可能な社会を実現するためには、汎用プラスチックの原料として石油化学製品を使う代わりにバイオマスを活用することが極めて重要である。今回我々は、バイオマス由来のフルフラールという出発物質からテレフタル酸（TPA）を合成する方法を報告する。TPAは、広く利用されている熱可塑性ポリマー、ポリエチレンテレフタレート（PET）のモノマーである。まず、バイオベースフルフラールを酸化および脱水反応させ、無水マレイン酸を得た。さらに、無水マレイン酸をバイオベースフランと反応させ、ディールス・アルダー（DA）付加物を得た。このDA付加物を脱水反応させることによって無水フタル酸を得た。続いて、無水フタル酸を、フタル酸およびフタル酸ジカリウムを経て、TPAに変換した。得られたTPAのバイオマス炭素含有量を加速器質量分析法により測定したところ、TPAは100％バイオマス由来の炭素でできていることが証明された。
Yuya Tachibana, Saori Kimura & Ken-ichi Kasuya
Corresponding Author
Exploiting biomass as an alternative to petrochemicals for the production of commodity plastics is vitally important if we are to become a more sustainable society. Here, we report a synthetic route for the production of terephthalic acid (TPA), the monomer of the widely used thermoplastic polymer poly(ethylene terephthalate) (PET), from the biomass-derived starting material furfural. Biobased furfural was oxidised and dehydrated to give maleic anhydride, which was further reacted with biobased furan to give its Diels-Alder (DA) adduct. The dehydration of the DA adduct gave phthalic anhydride, which was converted via phthalic acid and dipotassium phthalate to TPA. The biobased carbon content of the TPA was measured by accelerator mass spectroscopy and the TPA was found to be made of 100% biobased carbon.
