巨視的な選択的集合化による可視的キラル識別
Visible chiral discrimination via macroscopic selective assembly
2018年3月8日 Communications Chemistry 1 : 4 doi: 10.1038/s42004-017-0003-x
個々の分子から巨視的物体へのキラリティー転写や巨視的スケールでのキラリティー認識は、多くの実際的応用が見込まれており、キラル研究界にとって重要な課題となっている。今回我々は、β-シクロデキストリンで修飾したポリアクリルアミド系ゲル（βCD-ゲル）とD-またはL-トリプトファンで修飾したポリアクリルアミド系ゲル（ホモキラルなD-またはL- Trp-ゲル）を用いた巨視的な集合化による可視的キラル認識方法について報告する。この方法は、これまで報告された方法（例えば比色法または発色法、蛍光、ゲルの形成および崩壊など）とは異なる。円二色性スペクトルによって、Trp分子のキラリティーが対応するTrp-ゲル中で転写・増幅されることが示されている。D-およびL-Trp-ゲルのキラリティーが、βCD-ゲルの選択性により、界面エナンチオ選択的なホスト–ゲスト相互作用の増幅を経て巨視的に認識されている。
Corresponding Author
The transfer of chirality from individual molecules to macroscopic objects, and the recognition of chirality on the macroscopic scale have potential for many practical applications, but they are still key challenges for the chiral research community. Here we present a strategy for visible chiral recognition by macroscopic assembly using polyacrylamide-based gels modified with β-cyclodextrin (βCD-gel) and D- or L-tryptophan (homochiral D- or L-Trp-gel), which differs from most methods reported, e.g., colorimetric or chromogenic methods, fluorescence, gel formation and collapse. The circular dichroism spectra demonstrate that the chirality of Trp molecules is successfully transferred and amplified in the corresponding Trpgels. The chirality of the D- and L-Trp-gels is macroscopically recognized by the βCD-gel selectivity in aqueous NaCl through the amplification of interfacial enantioselective host–guest interactions.
