Research Abstract
らせん型（n,m）–単層カーボンナノチューブのボトムアップ化学合成
Bottom-up synthesis of finite models of helical (n,m)-single-wall carbon nanotubes
2011年10月11日 Nature Communications 2 : 492 doi: 10.1038/ncomms1505
輪のような形の芳香族炭化水素は、単層カーボンナノチューブ（SWNT）の有限モデルとなることから、こうした輪状化合物のボトムアップ合成が現在関心を集めている。キラル(n,m)–SWNTのモデル、とくに光学活性を持つモデルは、これまで合成されたことがないが、sp2炭素の特異ならせんネットワークを持つため、とりわけ興味深い。今回我々は、ジグザグ配置の縮合ベンゼン環を持つ[4]フェナセンの段階的マクロ環化によって、(12,8)–、(11,9)–、(10,10)–SWNTの有限モデル化合物が、合成できることを報告する。さらに、我々は、(P)–および(M)–ヘリシティーを持つエナンチオマーを含めた全異性体を単離・同定できることを見いだした。これらのモデル化合物を完全に単離・同定できたことをきっかけとし、キラルSWNTモデルの立体不均化についての初めての検討を行った。立体不均化が可能であるという結果は、SWNT合成での不斉誘導に関する将来の研究を促進するものである。
- 東北大学大学院 理学研究科 化学専攻
The bottom-up synthesis of hoop-shaped aromatic hydrocarbons is currently attracting interest, because they can serve as finite models of single-wall carbon nanotubes (SWNTs). Models for chiral (n,m)-SWNTs, particularly those with optical activity, have not been synthesized but are of special interest owing to their anomalous helical network of sp2-carbons. Here we show that finite model compounds for (12,8)-, (11,9)- and (10,10)-SWNTs are synthetically accessible by a stepwise macrocyclization of [4]phenacene, a compound that bears fused benzene rings in a zigzag arrangement, and we can isolate and identify all the isomers including the enantiomers with (P)- and (M)-helicity. The complete isolation and identification of the model compounds led to the first examination of the stereo-disproportionation of chiral SWNT models, which encourages the future studies on asymmetric induction for the synthesis.
