有機化学：E型アルケンとZ型アルケンの簡便合成

アルケンメタセシスは、有機化学やポリマー製造ではありふれた変換反応である。ここ数年で、特定種の基質で高い立体選択性が実現され、重要な進歩が見られた。しかし、三置換アルケンのE型異性体とZ型異性体のいずれかを立体選択的に合成する一般的な方法はまだ得られていない。今回、A HoveydaとR Schrockたちは、クロスカップリングとクロスメタセシスを併用することによって、三置換アルケンをE型とZ型のいずれについても高い立体選択性で合成したことを報告している。合成容易な基質を用いて、より複雑で合成困難なE型やZ型の三置換アルケンが合成された。合成例の多くでは、合成中間体として有用なハロゲン化アルケニルが生成するため、得られた生成物を用いてさらに別の反応を進めることができる。著者たちは、今回の合成戦略をうまく利用して、抗真菌性化合物や抗炎症性化合物を合成している。

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