有機化学：芳香環を切断する

芳香環は、その芳香族性と、環全体に共有され非局在化した電子密度ゆえに、非常に強固で安定である。従って、芳香環の選択的切断は、一般に強制的な条件下でしかできない。今回N Jiaoたちは、銅触媒を用いて、アニリン、アリールボロン酸、ハロゲン化アリールなどの一般的な芳香族化合物をアジ化ナトリウムの存在下で開環し、非環状アルケニルニトリルを合成する過程を報告している。この反応性は、現在は不可能な方法で芳香族化合物を化学原料として用いることを可能にするもので、ナイロンの骨格となるアジピン酸誘導体の合成によって簡潔に実証された。今回の方法は、バイオマス原料や石油由来原料の品質向上に有望である。

目次へ戻る