Nature ハイライト

有機化学:脂肪族C–H結合の官能基化

Nature 560, 7716

直接C–H官能基化は、有機分子中の最も一般的な結合を置換可能にするため、有機合成における強力な方法となっている。近年、特に単電子移動過程によってこの分野に著しい進歩が見られたが、最も強く通常は不活性な脂肪族C–H結合の官能基化は、まだ困難である。今回D MacMillanたちは、ポリオキソメタレートに由来する水素原子移動触媒をニッケル触媒作用と併用して、この強いC(sp3)–H結合をアリール求電子剤とカップリングしたことを報告している。この反応では、特に環状アルキル鎖や直鎖アルキル鎖から炭素中心ラジカルが形成された後、クロスカップリング生成物が得られる。今回の研究では、非オピオイド鎮痛剤エピバチジンや一般的な天然物の後期段階の官能基化と誘導体化が実証されている。

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